Este monasterio, mandado construir en 1447, por Enrique IV, aunque la leyenda atribuye la fundación del mismo a su valido Juan de Pacheco, Marqués de Villena, es un complejo de edificaciones distribuidas en torno a varios claustros, góticos, mudéjares y platerescos.
Enrique IV, que tuvo aquí un palacio de caza, lo donó el año 1455 a los franciscanos y al abandonarlo éstos en 1488, fue ocupado por religiosas clarisas. En ángulo con la fachada plateresca, adornada con las efigies orantes de los Reyes Católicos, está la portada del templo labrada en gótico isabelino con tres arcos, rebajado, conopial y trebolado, bajo alar morisco.
Lugar sagrado para dos religiones: la cristiana y la judía, fue utilizada como Sinagoga hasta 1410, cuando tuvo lugar su incautación a la comunidad judía.
Camino de Zamarramala se halla la Iglesia de la Vera Cruz, fundada por los Caballeros de la Orden del Santo Sepulcro en 1208, aunque la tradición popular la viene, desde tiempo inmemorial, atribuyendo a los Templarios.
Próxima al Acueducto hay una pequeña joya románica, el templo de San Justo, del s.XIII, con uno de los pocos tímpanos esculpidos del románico segoviano, una esbelta torre y unas valiosas pinturas en su ábside, dominado por el Pantocrátor y con escenas de la Pasión de Cristo y de la vida de los santos titulares.
Importantísimo templo, modelo de las iglesias románicas segovianas, ya que integra todas sus características tipológicas, como son la influencia islámica (decoración y bóvedas al estilo califal), atrios que cumplen la función de centro de reunión, sustitutos de los soportales de una plaza, y esbeltos campanarios que configuran un peculiarísimo perfil de la ciudad. Construida a imagen de la Catedral de Jaca, posee una torre que conserva restos de un edificio anterior, de estilo mozárabe.
Fruto del románico tardío, su torre es considerada una de las más bellas del románico. Tras un incendio ocurrido en 1896, fue desmontada y reconstruida a principios del siglo XX, durante el que se sustituyó el chapitel barroco de pizarra por el actual de teja. Los avatares no restan elegancia a la torre, un hito característico del perfil de la ciudad.
De finales del s. XI, es una de las más antiguas de Segovia y se superpone a una probable basílica paleocristiana, origen de las sucesivas construcciones, cuya tradición de espacio religioso se mantiene hasta nuestros días. El nombre de San Juan de los Caballeros le viene por albergar los sepulcros de los Nobles Linajes de la ciudad.
Persiguiendo el trazo empedrado del callejón de San Nicolás, se desemboca en un apacible rincón en el que se encuentra la Iglesia de la Santísima Trinidad, levantada a mediados del siglo XII sobre un templo anterior, de finales del siglo XI. Es este uno de los templos románicos mejor conservados de la ciudad, con un interior sencillo y auténtico que guarda destacables pinturas.
Su perfil aparece como un buque imaginario sobre el tajo en el que confluyen los ríos Eresma y Clamores, festoneado por el escenario de ocres y azules de la llanura y la sierra. Le anteceden unos cuidados jardines con el monumento erigido a los héroes de la Guerra de la Independencia Daoiz y Velarde, obra del escultor segoviano Aniceto Marinas. A la izquierda la Casa de la Química, construida en la época de la Ilustración y centro de investigación de Louis Proust.
A ambos lados del castillo se nos ofrecen espléndidas vistas del Pinarillo (con el cementerio judío) y la Iglesia de la Vera Cruz y Zamarramala.